Resulta curiós que, a una terra tan plana com la de la comarca de la Serena, molts dels seus pobles tinguin costes. És el cas de Benquerencia de la Serena, on iniciem la ruta. Per pujar al seu castell cal armar-se de valor, perquè el camí dóna voltes pel cingle. A dalt es té la millor vista de la comarca.

Des d'aquestes ruïnes del segle XI, i que es van abandonar a la seva sort gairebé cinc-cents anys més tard, es veuen camps de conreu, conreats, llaurats o en guaret, oliveres i alzines. Diuen que, a les tardes d'estiu, el daurat del sol i dels camps es confonen. I pot ser que els extremenys estiguin acostumats, però als que arriben d'altres llocs, el que més els impressiona és comprovar la rojor de la terra. Des de Benquerencia de la Serena, per l'EX-104, s'arriba a Castuera, capital de la comarca. 

És un poble amb moltes històries. Val la pena visitar l'antiga fàbrica de farina, on guarden els secrets dels seus dolços nadalencs fets amb clara d'ou, mel, sucre i ametlles. Avui viuen allà 150 famílies i cada llar atresora la seva fórmula amb zel. A un d'aquests paratges, a prop de Zalamea de la Serena, hi ha Cancho Roano. Es creu que és un monument funerari construït al segle VI aC pels tartessis. Al recinte, de forma quadrada, l'envolta un fossat d'aigua i està dividit en habitacions grans, a les quals s'han trobat des de figures amb forma de cavall fins a daus de joc. 

Totes elles es poden veure al Centre d'Interpretació, al costat del jaciment. La seva funció religiosa és clara: ho demostren els seus altars, però es desconeix si podria tractar-se també d'un palau. Tornant a Zalamea de la Serena, es descobreix al centre de la localitat un dístil -monument funerari- únic a Espanya.

Calderón de la Barca va situar en aquest poble l'acció d'un dels seus drames més famosos: L'alcalde de Zalamea. Conta la història de l'edil Pedro Crespo, que no va dubtar de venjar l'honor maculat de la seva filla a les mans d'un capità de l'exèrcit espanyol. Tots els anys, a l'agost, el poble participa en la representació d'aquesta obra i encara es conserva a la Plaça de la Justícia la casa en la qual, segons la tradició popular, va habitar el protagonista, amb la biga on va ser penjat el seu enemic, el capità Álvaro de Ataide. Pujant cap al nord per l'EX-114 es troba Quintana de la Serena. 

Es diu, precisament, Gris Quintana al color del granit que s'extreu a les pedreres d'aquesta localitat. Pot veure's allà a les llindes de les portes de les cases o a les parets. A les seves rodalies hi ha pintures rupestres i també és proper el recinte fortificat d'Hijovejo, una fortalesa del segle I aC, que s'aixeca, sens dubte, sobre roques de granit. A Magacela impressionen les ruïnes del seu castell, que al seu interior hi havia una església, la de Santa Ana, amb una torre de l'homenatge octogonal. 

La ruta es pot estendre seguint per l'EX-104 fins a Villanueva de la Serena -s'anomena així, però no es troba formalment a la comarca- i a Don Benito, les dues poblacions més grans de la zona; l'altra opció és dirigir-se a l'embassament de la Serena; és el més gran d'Espanya. Un bon lloc per culminar la ruta contemplant la Lluna o les estrelles reflectides en l'aigua.