El origen de la fiesta se remonta a finales del siglo XVIII, con el comienzo de la devoción a la Virgen de la Paloma al ser descubierto el lienzo que representa su figura en la calle de la Paloma. El cuadro fue primero expuesto en el portal de la casa, para ser en 1976 trasladado a una pequeña ermita. 

Comenzó la tradición con una Salve la noche del 14 de agosto y la misa el 15 e incluso se cree que ya entonces era sacada en procesión. El vecindario se volcó en adorar a esta virgen y se hizo necesario crear un nuevo templo en 1912, que alberga el lienzo desde entonces. Esta nueva santa pasaría así a compartir el patronato de la ciudad con la Virgen de la Almudena y la Virgen del Carmen.

A diferencia de procesiones más formales, aquí los chulapos compiten en desparpajo proclamando con chulería, originales y divertidos piropos. La verbena es también la más afamada de la capital y es que ver a chulapos y chulapas bailar populares chotis del Maestro Agustín Lara a ritmo de organillo es sin duda una las imágenes más castizas que un visitante puede llevarse de Madrid. 
 
La indumentaria está marcada al detalle; vestidos largos ceñidos, mantones de Manila y pañuelos con clavel en la cabeza para ellas. El masculino es aún más minucioso; camisa blanca almidoná, pantalón gris marengo de rallas, chaleco a cuadros, pañuelo al cuello de seda blanco o safo, gorra de medio lado o parpusa y zapatos de charol negro o calcos.

Sin embargo en los últimos años la fiesta ha destacado por su carácter multicultural. La afluencia de visitantes de diferentes nacionalidades, así como la inmigración que acoge Madrid, se han integrado en este ambiente tradicional de la ciudad, dando lugar a una verbena castiza pero también de fusión. Además, el colectivo flamenco profesa una fuerte devoción por la virgen, de ahí que grandes figuras de este cante puedan verse por la verbena.

Y no es para menos porque los madrileños son más hospitalarios si cabe en estas fechas. Los vecinos suelen invitar a limoná, sangría y vermú para combatir el calor veraniego. La gastronomía es algo también fundamental en la fiesta, no pueden faltar las típicas gallinejas, los callos madrileños o los bocadillos de calamares, todos símbolos del comer madrileño. Los dulces tampoco defraudan y los barquillos y churros se encuentran presentes durante toda esta larga semana.