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Entre castaños y vides
San Esteban de la Sierra se sitúa en un valle de la Sierra de Francia, junto al río Alagón, entre el risco de los Pajares y los montes del Castañar y el Cancho. El río se salva por un puente de origen medieval de cuatro ojos que da acceso al pueblo, con un entramado urbano que tiene la forma típica de una judería, que es lo que fue en su origen, pues allá en el siglo XII algunas familias judías se acomodaron en la comarca buscando agua para mover sus molinos.
El pueblo conserva rincones típicamente serranos alrededor de su Plaza Mayor, donde se encuentran los edificios de mayor interés, como las viviendas tradicionales serranas de arquitectura artesanal de adobe y madera. La iglesia consta de tres naves con pórtico y torre a los pies. A la salida del pueblo se encuentra la Ermita del Humilladero, de piedra de cantería y que custodia un Cristo de gran devoción.
Varias rutas discurren por las proximidades. La más conocida es la de los 'Lagares rupestres'. Se trata de un itinerario circular de 12 kilómetros en el que se observan las cavidades en roca realizadas por el hombre en un pasado lejano para la fabricación de vino. Pero no nos podemos olvidar del sendero de los Miradores de las Sierras, que trascurre entre San Esteban y Santibáñez de la Sierra, y en el que se puede disfrutar de increíbles vistas de la Sierra de Francia y la Sierra de Béjar.
San Esteban es también tierra de vinos, con uvas autóctonas como la rufete. La localidad fue cuna de la primera bodega cooperativa construida en la zona de la Sierra de Salamanca, en la década de los 50 del siglo pasado, y cuna de un vino que se comercializa internacionalmente, el Tiriñuelo.
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