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Un gran convento entre casas señoriales
No queda provincia de Toledo al oeste de La Calzada de Oropesa: ya es Extremadura. Y por esa esquina occidental de lo que hoy es territorio toledano ya pasaron los romanos, atravesando la calzada que unía Emérita Augusta (Mérida), Caesaróbriga (Talavera de la Reina) y Toletum (Toledo). Dejaron como huella una necrópolis hallada junto a la laguna de las Limas, pequeña balsa de agua junto a la autopista, a tres kilómetros del casco urbano, un entorno, por otra parte, muy agradable para pasear. No hay más restos de interés de aquella época, y todo el patrimonio monumental del pueblo se concentra entre los siglos XVI y XIX.
Dos son los monumentos fundamentales. Por un lado, la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción es un templo renacentista del siglo XVI cuyos planos primitivos se atribuyen a Juan de Herrera, diseñador del monasterio de San Lorenzo de El Escorial. La iglesia posee magníficos altares barrocos, así como lápidas de piedra en el suelo del presbiterio con leyendas, escudos y fechas (correspondientes al siglo XVII). El retablo principal es el segundo mayor de la provincia, después del de la catedral de Toledo, y la iglesia también alberga tres grandes cuadros del pintor real Claudio Coello. Por otra parte, el convento de las madres agustinas ocupa una gran extensión en la parte sur del pueblo, cerca de la iglesia parroquial. El conjunto conventual está integrado por el edificio del convento, una iglesia renacentista (con un rico retablo barroco) y el huerto, en el que hay espacio para un pozo y dos ermitas. Las monjas que habitan el convento producen una delicada cerámica. Mientras ellas trabajan al otro lado de los altos muros de aparejo toledano, el viajero podrá seguir recorriendo las calles de La Calzada para encontrar edificios señoriales de enorme interés.
Estas son algunas, todas ellas Bien de Interés Cultural: casa de la Hidalga (siglo XIX, casa solariega), la casa de la Castilla (siglo XIX, antiguo Hospital de la Misericordia, ahora en restauración), la casa de la familia Huertas-Vega (siglo XIX, con una rica decoración en la fachada), la casa de los señores Tebar (siglo XVII, con balcones de rica rejería, también en proceso de restauración), la casa del Curato (siglo XVII) o la casa de canónigos y presbíteros (siglo XVI), antigua casa de la iglesia.