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La leyenda de doña Juana (y la del castillo de Dos Hermanas)
En pleno somontano toledano, al norte de Navahermosa las llanuras se salpican de encinas y de campos de olivos; al sur crece el bosque mediterráneo en los montes de Telegrajo y en medio el pueblo y su leyenda, la de doña Juana. Hay una cruz de cerámica en una fachada de la carretera de Toledo (en la esquina con la calle de la Amargura) que se dice que la mandó poner doña Juana en el siglo XVIII, afligida por la pena después de que su novio muriera a manos de un capitán del ejército que la rondaba. Más allá de la leyenda no se sabe bien el origen de la cruz, pero se ha convertido esta en uno de los atractivos de Navahermosa.
Pero no es el único, por supuesto. A dos kilómetros pueblo, por ejemplo, resisten el paso del tiempo las ruinas de uno de los castillos más antiguos de Toledo, del siglo XII, declarado Bien de Interés Cultural. Se llama de Dos Hermanas porque cuenta la leyenda que entre sus viejas murallas están encantadas dos hermosas moras, que la madrugada del día de San Juan pierden el encantamiento y bajan a lavarse al arroyo para regresar después al interior. También a las afueras encontramos la ermita de la Milagra, en el área recreativa del mismo nombre, encalada toda su fachada y con la portada de amarillo. En el pueblo hay otros lugares de interés como la iglesia de San Miguel Arcángel (siglo XVI, con un precioso retablo y magnífico órgano barrocos), el propio ayuntamiento y la ermita de San Sebastián.
Entre los lugares de interés medioambiental sobresalen la ribera del río Cedena, la hoz de Carboneras (un salto de agua en el río Jimena) y el manantial de las Nacientes.
